Il film, ambientato durante il weekend del Labour Day del 1988, segue le avventure e dissaventure del neo laureato Matt Franklin, di sua sorella gemella Wendy e del suo miglior amico Barry Nathan. I 3 stanno cercando di capire cosa fare delle loro vite e Matt cerca disperatamente di conquistare la ragazza dei suoi sogni Tori facendole credere che è stato appena assunto alla prestigiosa banca d'affari Goldman Sachs.