Un giorno questo dolore ti sarà utile è il ritratto umoristico e appassionato della New York di oggi, raccontato attraverso gli occhi del giovane James e della sua squinternata famiglia. La madre Marjorie ha una galleria d'arte dove espone bidoni della spazzatura. Colleziona mariti: ha appena abbandonato il terzo, Mr. Rogers, un giocatore compulsivo, durante la luna di miele a Las Vegas. Il padre Paul esce solo con donne che potrebbero essergli figlie. Al contrario, la sorella Gillian ha una relazione con il suo professore di semiotica e non riesce a innamorarsi di uomini che non abbiano almeno il doppio della sua età. Intanto già prepara le sue memorie, sicura che saranno un best seller. Solo Nanette, la nonna enigmatica e anticonformista, riesce a comprendere lo spaesamento di un diciassettenne inquieto alla ricerca dell' identità, sullo sfondo di una New York ricca di personaggi sconcertanti. La difficoltà di James nell'uniformarsi a una presunta "normalità", lo porta a commettere gravi errori: entrare in una chat per cuori solitari e proporre un appuntamento al buio al direttore della galleria in cui lavora. O ritrovarsi incastrato in una tragicomica gita scolastica per cervelli superdotati. Anti-eroe irriverente e politicamente scorretto, James viene mandato in terapia da una life coach di origini cinesi, che pratica metodi decisamente non convenzionali. Dopo un'iniziale diffidenza, finalmente James comincia a rovistare nel suo io per allontanare il pericolo di sprecare inutilmente la propria intelligenza. E finisce per porsi una domanda alla quale urge dare una risposta: "Se io sono un disadattato, allora gli altri cosa sono?"